Фраза «Москва – Воронеж, не догонишь» прочно вошла в народный фольклор, однако ее происхождение связано с конкретными историческими событиями. Согласно наиболее достоверной версии, корни выражения восходят к периоду Гражданской войны, когда в 1920 году произошел характерный эпизод с бронепоездом.
В мемуарах генерала Теркулова «Дроздовцы в огне» описывается, как после боя у станции белые войска обнаружили на оставленной бронеплощадке дерзкую надпись, сделанную мелом красноармейцами: «Москва – Воронеж – черт догонишь!» с использованием более крепкого выражения. Эта история подтверждается другими участниками событий и отражает реальный случай, когда красным удалось не только вывести из-под носа противника бронепоезд, но и оставить издевательское послание.
Альтернативная версия связывает происхождение фразы с боями за Воронеж, где войска Нестора Махно неоднократно пытались захватить город. По свидетельствам историков, в тот период появилась песня со строками: «Кинулась тачанка полем на Воронеж, / Сзади у тачанки надпись "Хрен догонишь!"». Со временем эти строчки трансформировались в лаконичное выражение, объясняющее, почему в формуле используется именно Воронеж – как стратегически важный пункт, за который велись ожесточенные бои в Гражданской войне.